Edificata sul finire del Quattrocento per volere di Gualtiero Bascapè, cancelliere di Ludovico il Moro, ampliata e modificata più volte nei secoli successivi, la villa è conosciuta ancora oggi con il nome della casata che ne fu proprietaria a partire dalla seconda metà del Cinquecento. Collocata in aperta campagna all'epoca della costruzione, la villa è oggi inserita nel contesto urbano. Il giardino, in origine molto più ampio e aperto sui campi coltivati, è delimitato su tre lati da strade e a nord-est dallo scalo ferroviario Farini.
Del nucleo quattrocentesco sopravvive oggi solo un porticato a cinque arcate compreso nel lato est dell'edificio. Le trasformazioni apportate nei secoli al complesso, il disallineamento della strada rispetto al prospetto principale e il viale d'ingresso di dimensioni ridotte, falsano in parte la comprensione dell'impianto originario e del suo effetto scenografico di cui resta però testimonianza nelle stampe settecentesche di Marcantonio dal Re. La facciata su strada pesantemente danneggiata dai bombardamenti della seconda Guerra Mondiale e restaurata a partire dal 1959 risponde al progetto, ricco di citazioni classiche, realizzato nel XVI secolo da Domenico Giunti: alla base un portico di nove arcate su pilastri con semicolonne addossate e volte a botte, in origine completamente affrescate, e due ordini di logge su colonne ai piani superiori. L'impianto planimetrico ad U, che inaugurò una tipologia architettonica di grande fortuna in epoca barocca e neoclassica, si apre sul giardino retrostante delimitato dalle due ali minori del fabbricato, concluse alle estremità da logge simmetriche.

"Villa Simonetta" descritta da Marc'Antonio Dal Re

"Villa detta la Simonetta
In distanza di quasi due miglia dalla città di Milano verso tramontana vedesi la celebre villa detta la Simonetta, per essere posseduta dalla nobilissima Casa Simonetta. Questa è di struttura antica mentre fu fabbricata verso la metà del decimo sesto secolo, e di quei tempi portava il vanto d'essere delle più famose d'Italia. Al presente ancora è riguardevol palazzo, e molto rinomato per tutta l'Europa, a cagione del suo prodigioso eco, il quale rispondendo replica la stessa voce sino a trenta e più volte. L'effetto però non siegue se no da un sito determinato, cioè da una finestra del terzo piano situata nel mezzo del fianco di ponente verso la parte interiore del cortile".
Marc'Antonio Dal Re, Ville di delizia o sieno palagi camparecci nello stato di Milano [...], 1726.

Edificata intorno alla fine del Quattrocento su commissione di Gualtiero Bascapè, cancelliere di Ludovico il Moro, subisce una sostanziale ristrutturazione nel 1547 ad opera dell'architetto pratese Domenico Giunti o Giuntallodi, su incarico dal governatore di Milano Ferrante Gonzaga. Per volere del committente, la villa viene trasformata in una sontuosa residenza di rappresentanza, collocata in un contesto di carattere agreste.
Villa Simonetta è un esempio di grande rilevanza nel panorama architettonico milanese e costituisce la prima villa patrizia rinascimentale di carattere monumentale nei dintorni della città.
Dell'impianto quattrocentesco si conserva solo un porticato a cinque arcate collocato nel lato est con capitelli di carattere bramantesco. La veste originaria prevedeva una struttura ad U con corpo centrale, non porticato, affiancato da ali porticate.
La villa si struttura secondo un impianto ad U aperto verso il giardino. La facciata principale, in forme classicheggianti, presenta un massiccio portico a nove arcate, con pilastri ingentiliti da semicolonne toscane poggianti su basamenti quadrangolari, sul quale insiste un doppio ordine di logge con balaustra, il primo scandito da colonne toscane, il secondo da colonne con capitelli corinzi. La volta del porticato è a botte ed originariamente era completamente affrescata. Il fronte verso il giardino è compositivamente più semplice ed è alleggerito nella testata delle ali minori da loggiati all'ultimo piano.
Internamente ed esternamente la villa era decorata da cicli di affreschi che illustravano le imprese dei Gonzaga, celebrati da Paolo Giovio, che rendevano ancora più prestigiosa la villa, di cui non sono rimaste che poche tracce.
Le incisioni settecentesche di Marc'Antonio Dal Re rappresentano Villa Simonetta arricchita da altri loggiati sia in facciata che sul fronte verso il giardino, all'italiana, la cui esistenza non è stata però confermata nel corso dei restauri degli anni sessanta.
Oggi la Villa di proprieta comunale, e' sede della "Civica scuola di Musica".

Gualtiero Bascapè, cancelliere di Ludovico Moro, alla fine del XV secolo acquistò dall'Ospedale Maggiore il terreno agricolo su cui sarebbe stata costruita la villa, chiamata poi in suo onore "La Gualtiera", con l'intento di farne la propria residenza una volta conclusa la carriera politica a corte.
Dopo la morte del primo proprietario (1508), l'edificio subì diversi passaggi di proprietà e nel 1547 fu acquistato da Ferrante Gonzaga, governatore di Milano, il quale commissionò all'architetto pratese Domenico Giunti la trasformazione della "Gualtiera" in una sontuosa residenza suburbana di rappresentanza. Giunti aggiunse i corpi laterali al nucleo centrale ottenendo un impianto ad U aperto verso il giardino retrostante e disegnò la monumentale facciata. A quest'epoca risale anche la decorazione ad affresco sia degli esterni che degli ambienti interni con imprese della famiglia Gonzaga. Richiamato dalla corona spagnola Ferrante Gonzaga, la villa passò alla famiglia Simonetta nel 1555. Tra il XVI e il XVII secolo la costruzione visse i fasti della Milano barocca e la sua fortuna durò a lungo, fino agli inizi del XIX secolo quando ancora era considerata "luogo di delizia", teatro di feste e svaghi per la nobiltà milanese. A fine Ottocento l'arrivo della ferrovia cambiò inesorabilmente il paesaggio circostante e di conseguenza il destino della villa che fu adibita ad Ospedale per i colerosi prima, fabbrica di candele, officina meccanica, caserma, falegnameria e osteria poi. I bombardamenti degli scali ferroviari vicini, durante la Seconda Guerra Mondiale, causarono il totale abbandono della struttura e la distruzione della facciata ricostruita a partire dal 1959, anno in cui il Comune di Milano divenne proprietario del fabbricato. Dopo i restauri, protrattisi fino agli anni Settanta, l'edificio è stato adibito a sede della Civica Scuola di Musica Claudio Abbado, destinazione che mantiene anche oggi.

Gualtiero Bescapè dopo aver acquistato un fondo agricolo, coltivato a vigna dall'Ospedale Maggiore, ordina la costruzione di una villa residenziale e di rappresentanza, dove potersi ritirare dopo l'abbandono dai suoi uffici pubblici alla corte di Lodovico il Moro. Nonostante le travagliate vicende politiche e militari attraversate dal duca e dai suoi cortigiani, i lavori non furono mai interrotti. La costruzione, strutturata come un volume rettangolare, unica villa rinascimentale suburbana, dove il Bescapè si ritira negli ultimi due anni della sua vita, venne in suo onore chiamata "La Gualtiera".
Veloci e oscuri passaggi della proprietà, dal 1508, alla morte del Bescapè, già membro del Santa Corona, dalla confraternita a cui è lasciata in donazione alla famiglia dei Rabia, che la detengono fino al 1544.
In un atto del 1531, per la prima volta è citata come "palatio" e nello stesso periodo sono documentati ampi lavori di rinnovo dei locali poi descritti nell'atto di vendita del 1544 a Gian Paolo Cicogna. Si parla in questa fase di una particolare soluzione architettonica, con una nitida massa muraria centrale fiancheggiata da due portici angolari simmetrici.
Dopo l'acquisto della villa da parte di Ferrante Gonzaga, governatore di Milano, nel 1547, venne incaricato il pratese Domenico Giunti di ristrutturare e arricchire la villa. Questi giustappose in angolo, corpi di fabbrica laterali verso il giardino, ottenendo una struttura ad U. Sulla facciata principale, oggi su strada, applicò un portico formato da 9 archi, retto da pilastri e semicolonne addossate, sovrastato da due ordini di logge con balaustre ornate.
Richiamato presso la corona spagnola Ferrante Gonzaga,nel 1555, la villa passa alla famiglia Simonetta, da cui prese il nome con cui è oggi conosciuta. La villa vive i fasti della Milano barocca, con feste e torbidi intrighi, mantenendo decoro e splendore.
Tra il XVII e il XIX sec. la villa è segnata da una serie passaggi, che la vede prima proprietà dei Castelbarco, poi dei Clerici e ancora degli Osculati.
Dalla rappresentazione settecentesca che ne fa il Dal Re, risulta nel pieno del suo splendore, isolata nella campagna, circondata da un bel giardino all'italiana, ma anche arricchita da una serie di loggiati, come la passeggiata terrazzata che metteva in comunicazione le due ali laterali, la cui esistenza non solo è dubbia, ma pare addirittura una sua invenzione, secondo gli scavi realizzati durante l'ultimo restauro.
Se ancora agli inizi del XIX sec. è considerata luogo di delizia, fuori da occhi indiscreti (ancora fuori dalle mura), tanto da essere soprannominata "villa dei balabiott", teatro delle scorribande e dei festini della "compagnia della teppa" (una banda di giovani nobili dediti alla goliardia e al vizio), alla fine del secolo, il giardino retrostante è sconvolto dal passaggio della ferrovia, che condanna l'intero paesaggio circostante ad un'inesorabile decadenza.
Intanto dal 1836, la villa, subisce un brusco cambio di destinazione d'uso, Ospedale per colerosi, proprio per la felice posizione, ai margini della città. Ma, inevitabilmente, questa scelta ne segna l'inizio del decadimento, poichè viene considerato mero contenitore per svolgere le più svariate attività: da fabbrica di candele a officina meccanica, da casa operaia a caserma, da falegnameria fino a osteria.
Il bombardamento degli scali ferroviari limitrofi, durante la Seconda Guerra, che la coinvolsero pesantemente, misero fine alla sua lenta agonia con il con il totale abbano delle strutture e la distruzione della facciata.
Dal 1959, il Comune, divenuto proprietario del complesso, si è impegnato con gli abitanti della zona, prima in una bonifica ambientale e poi in un'accurato restauro, dal 1960 al 1970 che ha portato ad una ricostruzione degli ambienti per adibirli a scuola musicale.

Credits

Compilazione: Ribaudo, Robert (2008)

Aggiornamento: Marino, Nadia (2016)

Descrizione e notizie storiche: Magnani, Ada; Marelli, Paolo; Nava, Valentina; Ribaudo, Robert